| 2012年6月 | グローバルスカイ株式会社設立 |
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| 2013年1月 | クィーンズランド・ビジネスセンター（QBC）開業 |
| 2013年4月 | 株式会社風技術センターを事業承継（現在はグループ外） |
| 2014年1月 | オーストラリア・ゴールドコーストのチャイルドケアセンター買収を皮切りにアーリーラーニング事業に参入 |
| 2014年7月 | 株式会社ワインツリーを事業承継（現在はグループ外） |
| 2015年8月 | 英会話学校、児童英語教室、講師出張型研修、オーストラリア体験入園事業を開始 |
| 2015年12月 | ニュージーランド・フィティアンガにチャイルドケアセンター開業 |
| 2016年1月 | TERRA株式会社を設立しレストラン事業開始、千駄ヶ谷と麻布十番に出店 |
| 2016年4月 | 日本における各教育事業を統合し、グローバルスカイ・エデュケーション株式会社に改組 |
| 2017年3月 | アーリーラーニング事業でゴールドコースト3拠点体制に |
| 2017年7月 | アーリーラーニング事業でロックハンプトン、ヤプーンエリアに新たに4拠点取得 |
| 2017年8月 | 恵比寿ガーデンプレイスタワー39階にオーストラリア料理店「South」開業 |
| 2017年9月 | 新丸ビル5階にニュージーランド料理店「Zealander」開業 |
| 2018年6月 | オーストラリア・アデレードのチャイルドケアセンターが新たに3拠点加わり、アーリーラーニング事業において豪州10拠点体制に |
| 2018年4月 | アメリカ合衆国ホノルルのレストラン事業に投資 |
| 2018年7月 | 東京神田にラーニングラボ開設 |
| 2019年4月 | グローバルスカイ・エデュケーション株式会社が事業モデルとコーポレートアイデンティティを刷新し、教育ソリューション企業に転換 |
| 2019年11月 | グローバルスカイ・エデュケーション株式会社が英国名門イートン校のオンラインプログラムEton Xの日本唯一のパートナーに |
| 2020年3月 | 株式会社風技術センターをアルコニックス・グループのマークテック株式会社に譲渡し、グループ間で教育分野における資本業務提携 |
| 2020年4月 | グローバルスカイ・グループは、オペレーション会社グループから体験型のソリューションを開発するクリエイティブ集団へ |
| 2020年7月 | グローバルスカイ・エデュケーション株式会社がVR教育に本格参入 |
| 2020年9月 | 東京・恵比寿ガーデンプレイスにフューチャー・ラーニング・モバイル・ラボを開設 |
| 2022年3月 | グローバルスカイ・エデュケーション株式会社はラーニング・デザイン事業（主に企業研修）の提供を終了 |
| 2022年4月 | Experience Australia and New Zealandのコミュニティ・ラウンジ開業 |